Джимми Шеннон (Крис О'Доннелл) уже три года встречается с замечательной девушкой по имени Энн (Рене Зеллвегер), и уже подсознательно чувствует, что пришла пора "выходить на новый уровень". Он не готов к браку и не особенно хочет жениться, но его настоятельно толкают на этот шаг многочисленные примеры друзей, да и банальные неписанные правила - так надо. И неудивительно, что свое предложение "руки и сердца" Энн он проваливает по полной программе, в результате чего та решает уехать из города. Однако неожиданно умирает дед Джимми (его играет сам Питер Устинов) и оставляет внуку наследство в 100 миллионов долларов, которое тот получит только при условии, что Джимми женится до своего тридцатилетия. До знаменательной даты остается чуть более суток, и Джимми со своим верным другом Марко (Арти Лэндж) и нанятым священником (Джеймс Кромвелл) садится в лимузин и отправляется по своим бывшим подружкам, дабы найти хоть какую-нибудь завалящую жену до крайнего срока.