Этот мультфильм является продолжением историй с мировым любимцем - Винни Пухом (Winnie the Pooh). На этот раз, в последний день лета, Кристофер Робин (Christopher Robin), не желая расстраивать Винни Пуха, не сказал ему, что он с завтрашнего дня отправляется в школу (school), а предпочел оставить записку, которую, к сожалению, не правильно "прочли" Винни Пух с его друзьями. "Узнав", что Кристофер Робин отправляется в какое-то страшное место с именем "skull" и что он нуждается в помощи, Винни Пух, Пятачек (Piglet), Тигра (Tiger), ослик Иа (Eeyore) и Кролик (Rabbit) бросают свои дела и отправляются в самое великое путешествие в их жизни - найти и спасти Кристофера Робина. Обильный смех и "правильность" происходящего (с детской точки зрения) гарантирую.