Роб (Джон Кьюзак) просто фанатично повернут на музыке. У него дома несколько сотен пластинок, которые он постоянно переставляет (в алфавитном, хронологическом или даже "автобиографическом"), он владеет музыкальным магазином и обожает любой вопрос раскладывать на так называемый "Top 5" ответов. Но в данный момент он находится в кризисе - его бросает его девушка Лаура (Айбен Хьюейле), и теперь он пытается разобраться, почему. С этой целью он составляет "топ пятерку" своих самых унизительных разрывов и решает выяснить у каждой из девушек, в этой пятерке появившихся, почему же его бросили.