Под "безобидным сексом" в данном случае понимается секс оральный, или, в простонародии, минет. Главный герой фильма, Алан (Роберт Мэйлхаус), занимался этим самым "безобидным" со случайной попутчицей, оказавшейся банальной проституткой, и попался в лапы полиции. Его жена, Лора (Элисон Иствуд), конечно же, не в восторге от этого и тут же рвет все отношения с ним. Проходит две недели, Алан живет на кушетке в офисе, но одним погожим вечером, сидя с друзьями (Джонатан Силверман и Уильям Рэгсдейл) в своем любимом баре, понимает, что это не жизнь и решает поехать к жене, дабы постараться все ей объяснить. Лора, впрочем, тоже не дремлет, и в тот же самый вечер устраивает тусовку с подругами (Джессика Ланди и Кимберли Уильямс), и тут-то и начинается самая длинная ночь в жизни всех этих героев.